Сам Чехов считал, что его пьеса является комедией. Ее можно отнести к лирической комедии, где смешное переплетается с грустным, комическое с трагическим, как и в реальной жизни. Центральный образ пьесы — вишневый сад, который объединяет всех персонажей. Вишневый сад — это и конкретный сад, обычный для усадеб, и образ-символ — символ красоты русской природы, России. Вся пьеса пронизана грустным чувством от гибели прекрасного вишневого сада. В пьесе мы не видим яркого конфликта, все, казалось бы, идет своим чередом. Герои пьесы ведут себя спокойно, между ними не происходит открытых ссор и столкновений. И все же чувствуется существование конфликта, но скрытого, внутреннего. За обычными разговорами, за спокойным отношением друг к другу героев пьесы скрыто их непонимание друг друга. Основной конфликт пьесы «Вишневый сад» в непонимании между поколениями. Кажется, будто в пьесе пересеклись три времени: прошлое, настоящее и будущее.

Старшее поколение — это Раневская, Гаев, полуразорившиеся дворяне, олицетворяющие прошлое. Сегодняшний день, среднее поколение, представлено в лице Лопахина. Самое молодое поколение, судьба которого в будущем, представлено Аней, дочерью Раневской, и Петей Трофимовым — разночинцем, учителем сына Раневской.

а) Хозяева вишневого сада кажутся нам людьми изящными, утонченными, полными любви к окружающим, способными чувствовать красоту и прелесть природы. Они бережно хранят память о прошлом, любят свой дом: «В этой детской я спала, глядела отсюда на сад, счастье просыпалось вместе со мной каждое утро...» — вспоминает Любовь Андреевна. Когда-то Любовь Андреевна, тогда еще молоденькая девушка, утешила Ермолая Лопахина, пятнадцатилетнего «мужичка», которого его отец-лавочник ударил кулаком по лицу. Лопахин не может забыть доброту Любови Андреевны, любит ее, «как родную... больше, чем родную». Она ласкова со всеми: старого слугу Фирса называет «мой старичок», радуется встрече с ним, а уезжая, несколько раз осведомляется, отправлен ли он в больницу. Она щедра не только к любимому человеку, который обманул ее и ограбил, но и к случайному прохожему, которому отдает последний золотой. Сама без гроша в кармане, она просит одолжить деньги Семенову-Пищику. Отношения между членами семьи проникнуты сочувствием друг к другу и деликатностью. Никто не упрекает Раневскую, которая фактически привела к краху свое имение, Гаева, который «проел состояние на леденцах». Благородство Раневской в том, что и она никого не винит, кроме себя, в постигшем ее несчастье — это кара за то, что «уж очень много мы грешили...». Раневская живет только воспоминаниями о прошлом, ее не устраивает настоящее, а о будущем она и думать не хочет. Чехов именно Раневскую и Гаева считает виновниками их трагедии. Они ведут себя, как маленькие дети, которые закрывают глаза от страха, когда им грозит опасность. Поэтому и Гаев, и Раневская так старательно избегают разговоров о реальном плане спасения, выдвигаемом Лопахиным, надеясь на чудо: вот если бы Аня вышла замуж за богатого человека, если бы ярославская тетушка прислала деньги... Но ни Раневская, ни Гаев не пытаются ничего изменить. Говоря о «прекрасной» старой жизни, они, кажется, смирились со своей бедой, пускают все на самотек, уступают без борьбы.

б) Лопахин — представитель буржуазии, человек настоящего. С одной стороны, это человек с тонкой и нежной душой, умеющий ценить красоту, верный и благородный; он труженик, работает с утра до ночи. Но с другой стороны, мир денег уже подчинил его себе. Делец Лопахин победил свою «тонкую и нежную душу»: не может читать книги, неспособен любить. Его деловитость вытравила в нем духовность, и он сам это понимает. Лопахин чувствует себя хозяином жизни. «Идет новый владелец вишневого сада!» «Пусть все, как я желаю!» — говорит он. Лопахин не забыл своего прошлого, и теперь настала минута его торжества: «битый, малограмотный Ермолай» купил «имение, прекраснее которого нет ничего на свете», имение, «где отец и дед были рабами». Но Ермолай Лопахин так и остался «мужичком», несмотря на то, что вышел «в люди». Он не способен понять одного: вишневый сад — это не только символ красоты, это своеобразная нить, связывающая прошлое с настоящим. Нельзя рубить свои же корни. И то, что Лопахин этого не понимает, является главной его ошибкой.

В конце пьесы он говорит: «Скорее бы изменилась... наша нескладная, несчастливая жизнь!» Но как это сделать, он знает только на словах. А на деле он вырубает сад, чтобы строить там дачные участки, тем самым разрушая старое, на смену которому пришло его время. Разрушено старое, «порвалась дней связующая нить», а новое еще не создано, и неизвестно, будет ли создано хоть когда-нибудь. Автор не спешит с выводами. в) Петя и Аня, идущие на смену Лопахину, представляют будущее. Петя — «вечный студент», всегда голодный, больной, неухоженный, но гордый человек; живет одним трудом, образован, умен.

Его суждения глубоки. Отрицая прошлое, он предрекает кратковременность пребывания Лопахина, так как видит его хищную сущность. Он полон веры в новую жизнь: «Человечество идет к высшей правде, к высшему счастью, какое только возможно на земле, и я в первых рядах!» Петя сумел вдохнуть в Аню желание трудиться, жить за свой счет. Ей уже не жалко сада, ведь впереди жизнь, полная радостного труда на общее благо: «Мы насадим новый сад, роскошнее этого...» Осуществятся ли ее мечты? Неизвестно. Ведь она еще не знает жизни, чтобы ее изменить. А Петя смотрит на все слишком поверхностно: не зная подлинной жизни, он пытается переустроить ее на основе одних только идей. Да и во всем облике этого героя сквозит какая-то недостаточность, неглубокость, отсутствие здоровой жизненной силы. Автор не может доверить ему. то красивое будущее, о котором он говорит. Петя не пытается даже спасти сад, его не волнует та проблема, которая волнует самого автора.

В пьесе нет связи времен, разрыв между поколениями слышится в звуке лопнувшей струны. Автор не видит еще в русской жизни героя, который мог бы стать настоящим хозяином «вишневого сада», хранителем его красоты.