В обществе, «где тот и славится, чья чаще гнулась шея», независимость Чацкого делает его «опасным человеком». Раболепие не уживается с вольностью, а Чацкий «властей не признает», так же как не признает чинов и богатства «отцов отечества», которые «грабительством богаты».

И потому в доме Фамусова Чацкий встречен холодно и неприязненно, потому его «дичатся, как чужого». Но зачем он здесь? Зачем он терпит холодность Софьи, ее колкости, поучения и сожаления Фамусова, спесь и остроты Скалозуба? Ведь Чацкий знает, что «к свободной жизни их вражда непримирима». Он почти предсказывает свою судьбу в монологе II действия:

Теперь пускай из нас один,
Из молодых людей, найдется — враг исканий,
Не требуя ни мест, ни повышенья в чин,
В науки он вперит ум, алчущий познаний;
Или в душе его сам Бог возбудит жар
К искусствам творческим, высоким и прекрасным, —
Они тотчас: разбой! пожар!
И прослывет у них мечтателем! опасным!

Чацкий превосходно понимает свою несовместимость с миром Фамусовых и молчалиных. Его афоризмы резки и тверды: «Служить бы рад, прислуживаться тошно»; «Дома новы, но предрассудки стары, порадуйтесь, не истребят ни годы их, ни моды, ни пожары». Эти отточенные реплики Чацкого как бы очерчивают границу между ним и «веком минувшим», но не отжившим еще, не умершим.

Что же заставляет Чацкого самого переступить эту границу, посещать дом, где ему не рады? Любовь к Софье. Чацкий — человек пылких, но не быстротечных чувств. Уехавши влюбленным, он возвращается с чувствами, усиленными разлукой. Его признания трепетны и стремительны, и он пытается отбросить все очевидные возражения. У Чацкого, по его собственному признанию, «ум с сердцем не в ладу».

И здесь Чацкий прав: ум подсказывает ему необходимость разрыва с домом Фамусова, а сердце не может отказаться от любви. И потому Чацкий, уже слыша, как Софья защищает Молчалина, уже видя, как волнует Софью его падение с лошади, все-таки хочет еще и еще раз убедиться в обратном тому, что он видит.

Однако не только чувства, которые «надежду придают», но и благородный ум Чацкого не может смириться с привязанностью Софьи к Молчалину. Чацкий не может понять, как можно любить ничтожество, и в надвигающихся перед балом сумерках он расспрашивает Софью и пытается открыть для себя заново Молчалина. А может быть, Молчалив имеет скрытые достоинства?

Искренняя, грустная и взволнованная интонация Чацкого в диалоге с Софьей сталкивается с ее ироническими холодными словами (и в самой односложности ее ответов видно равнодушие, желание уйти от разговора).

Но почему же Софья чуть погодя переходит к откровенности,
пусть очень осторожной, но искренней? Ее, вероятно, вынуждает к этому горестный порыв Чацкого:

И я чего хочу, когда все решено?
Мне в петлю лезть, а ей смешно.

Тогда-то Софья и отважилась сказать «истины два слова». Оказывается, что прежде всего ее отталкивает «особенностей бездна», его непохожесть на других. Это признание удивляет Чацкого, удивляет настолько, что он забывает об осторожности:

Я странен, а не странен кто ж? Тот, кто на всех глупцов похож; Молчалин, например...
И стоило прозвучать этому имени в устах Чацкого, как Софья опять замкнулась, захотела перевести разговор. Чацкий ощущает пропасть между своими чувствами и понятиями и происходящим на его глазах сближением Молчалина с Софьей. И поэтому он чувствует себя на грани катастрофы. Чацкий первый произносит слова о сумасшествии!
Но вас он стоит ли? вот вам один вопрос.

Чтоб равнодушнее мне понести утрату...
Мне дайте убедиться в том: потом
От сумасшествия могу я остеречься;
Пущусь подалее простыть, охолодеть,
Не думать о любви...

Итак, любовь к Софье приводит Чацкого на грань безумия, так как нельзя сохранить одновременно это чувство и весь строй своих представлений о жизни. Софья про себя в ответ на это искреннее признание Чацкого замечает: «Вот нехотя с ума свела!» Однако, желая образумить Чацкого, она перечисляет такие достоинства Молчалина, которые заставят Чацкого сказать: «Шалит, она его не любит». И в самом деле, как Чацкий может в добродетелях числить то, что Молчалин «безмолвием обезоружит» Фамусова, «от старичков не ступит за порог... с ними целый день засядет, рад не рад, играет...». И в конце разговора поэтому любовь Софьи к Молчалину остается для Чацкого «загадкой».
Появление Молчалина заставляет Чацкого раздумывать о том, «какою ворожбой умел к ней в сердце влезть» этот услужливый человек, который «всегда на цыпочках и не богат словами».

Однако под напором вопросов Чацкого Молчалин разговорился, разговорился настолько, что обнаружил свои принципы жизни, среди которых на первом месте «умеренность и аккуратность», и далее: «ведь надобно ж зависеть от других».
Грустную иронию Чацкого Молчалин принимает за досаду неудачника и начинает открывать ему «пути спасения». Чацкого раздражает этот снисходительный его тон, он становится резким («Слыхал, что вздорная», «Пустяший человек из самых бестолковых») и противопоставляет смирению Молчалина, самой удобной в барской Москве форме продвижения к «почестям и знатности», свою программу независимости, свободы и искренности: «Зачем же мнения чужие только святы?», «Я глупостей не чтец», «Когда в делах — я от веселья прячусь, когда дурачиться — дурачусь».

В этом столкновении с Молчалиным слышится уже предвестие расхождения Чацкого со всей фамусовской Москвой, ее идолами: Татьяной Юрьевной, Фомой Фомичом...
Но Чацкий пока озабочен загадками любви, и откровенность Молчалина заставляет его сделать вывод, обратный реальному:

С такими чувствами, с такой душою Любим!..
Обманщица смеялась надо мною!

Софья раздражена: Чацкий в мимолетной встрече с ней на бале успел оскорбить Молчалина, сказав даже: «В нем Загорецкий не умрет!..» Софья пыталась остановить эту ироническую тираду, боясь, как бы слова Чацкого не были услышаны и разнесены любопытствующими и скучающими гостями на бале в их доме. Но Чацкого остановить нельзя. Теперь, после разговора с Молчалиным, он знает, как сильно отличается истинное лицо Молчалина от героя Софьиных мечтаний. И Чацкий пытается ей об этом сказать, хотя она не хочет знать истины. Гнев Софьи обращается на Чацкого:

Ах! Этот человек всегда
Причиной мне ужасного расстройства!
Унизить рад, кольнуть; завистлив, горд и зол!

А в разговоре с господином N она невольно роняет: «Он не в своем уме». Ей так легче, ей приятнее объяснить язвительность Чацкого безумием любви, о котором он сам говорил ей. Обмолвившись случайно, Софья сначала испугалась своего признанья: «Не то, чтобы совсем», — «помолчавши», говорит она потрясенному скандальной новостью. Но видя, что «готов он верить», Софья «смотрит на него пристально» и подтверждает свои как будто случайно вырвавшиеся слова. Ее предательство — обдуманная месть:
А, Чацкий! Любите вы всех в шуты рядить, Угодно ль на себе примерить?
И слух о сумасшествии Чацкого начинает распространяться с поразительной быстротой. Но радостнее всех принимает эту весть Фамусов:

О чем? О Чацком, что ли?
Чего сомнительно? Я первый, я открыл!
Давно дивлюсь я, как никто его не свяжет!

Но вот уже о сумасшествии Чацкого всем известно. Сообщать больше некому, удивить этим уже нельзя, да и все убеждены твердо: «Безумный по всему». Тогда начинается обсуждение того, почему Чацкий «в его лета с ума спрыгнул». Фамусов указывает на наследственность:

По матери пошел: по Анне Алексевне;
Покойница с ума сходила восемь раз.
Хлестова начинает мотив, оказавшийся близким всем:
Чай, пил не по летам...
Шампанское стаканами тянул.
Ее поддерживают:
Бутылками-с, и пребольшими.
Нет-с, бочками сороковыми.
Но очень скоро такая причина показалась слишком невинной. И вслед за смешными пересудами выявляется главная причина:
Ученье — вот чума, ученость — вот причина,
Что нынче, пуще, чем когда,

Безумных развелось людей, и дел, и мнений

так Фамусов доводит раздражение, которое томило всех, до полной откровенности.
Появление Чацкого приводит всех в трепет. Клеветники сами испугались своей выдумки. Это особенно нелепо потому, что Чацкий подавлен всем, что он видел и слышал:

Да, мочи нет, мильон терзаний,
Груди от дружеских тисков,
Ногам от шарканья, ушам от восклицаний,
А пуще голове от всяких пустяков.
(Подходит к Софии.)

Душа здесь у меня каким-то горем сжата,
И в многолюдстве я потерян, сам не свой.
Нет! Недоволен я Москвой.

Чацкий возмущен духом «пустого, рабского, слепого подражанья», и этот монолог — единственная во время бала речь, где говорится о вещах высоких и значительных. Чацкий занят этими серьезными вещами настолько, что не замечает, что его объявили сумасшедшим.

В конце III действия Грибоедов ремаркой подчеркивает, как сценически откровенно стало одиночество Чацкого: «Оглядывается, все в вальсе кружатся с величайшим усердием. Старики разбрелись к карточным столам». Это уже итог. Чацкий еще долго в сенях фамусовского дома будет прощаться с прошлым, слушать вздор Репетилова, отрезвится позором Софьи, но путь — «Вон из Москвы!» — указан ему уже здесь.