Сюжетной основой поэмы “Кому на Руси жить хорошо” становятся поиски счастливого на Руси. Н. А. Некрасов ставит своей целью как можно шире охватить все аспекты жизни русской деревни в период непосредственно после отмены крепостного права. А потому не может поэт обойтись и без описания жизни русских помещиков, тем более что кому, как не им, по мнению ходоков-крестьян, должно житься “счастливо, вольготно на Руси”. Рассказы о помещиках присутствуют на протяжении всей поэмы. Мужики и барин — непримиримые, вечные враги. “Хвали траву в стогу, а барина в гробу”, — говорит поэт. Пока существуют господа, нет и не может быть счастья крестьянину — вот тот вывод, к которому с железной последовательностью подводит Н. А. Некрасов читателя поэмы. На помещиков Некрасов смотрит глазами крестьян, без всякой идеализации и сочувствия рисуя их образы. Жестоким самодуром-угнетателем показан помещик Шалашников, “воинскою силою” покорявший собственных крестьян. Жесток “жадный, скупой” господин Поливанов, не способный испытывать чувство благодарности и привыкший поступать только так, как ему вздумается. В главах “Помещик” и “Последыш” Н. А. Некрасов вообще перемещает свой взгляд с народной Руси на Русь помещичью и вводит читателя в обсуждение острейших моментов социального развития России.
Встреча мужиков с Гаврилой Афанасьевичем Оболтом-Оболдуевым, героем главы “Помещик”, начинается с непонимания и раздражения помещика. Именно эти чувства и определяют весь тон беседы. При всей фантастичности ситуации, когда помещик исповедуется перед крестьянами, Н. А. Некрасову удается очень тонко передать переживания бывшего крепостника, которому непереносима мысль о свободе крестьян. В разговоре с искателями правды Оболт-Оболдуев постоянно “ломается”, с издевкой звучат его слова:

“...Наденьте шапочки,
Садитесь, господа!”

Сатирически гневно рассказывает Н. А. Некрасов о паразитической жизни помещиков в недавнем прошлом, когда “дышала грудь помещичья свободно и легко”. Оболт-Оболдуев же вспоминает о них с гордостью и печалью. Барин, владевший “крещеной собственностью”, был полновластным царьком в своей вотчине, где все ему “покорствовало”:

Ни в ком противоречия,
Кого хочу — помилую,
Кого хочу — казню, —

вспоминает о былом помещик Оболт-Оболдуев. В условиях полной безнаказанности складывались и правила поведения помещиков, их привычки и взгляды:

Закон — мое желание!
Кулак — моя полиция!
Удар искросыпительный,
Удар зубодробительный,
Удар скуловорррот!

Но помещик тут же осекается, пытаясь объяснить, что строгость, по его мнению, шла лишь от любви. И вспоминает, возможно, даже дорогие сердцу крестьянина сцены: общую с крестьянами молитву во время всенощной службы, благодарность крестьян за барскую милость. Все это ушло. “Теперь не та уж Русь!” — с горечью говорит Оболт-Оболдуев, рассказывая о запустении усадеб, пьянстве, бездумной вырубке садов. И крестьяне не перебивают, как в начале разговора, помещика, потому что знают, что все это правда. Отмена крепостного права ударила “одним концом по барину, другим по мужику...” Помещик рыдает от жалости к себе, и мужики понимают, что конец крепостного права был для него настоящим горем.
Глава “Помещик” подводит читателя к пониманию причин того, почему крепостная Русь не могла быть счастливой. Н. А. Некрасов не оставляет никаких иллюзий, видя, что мирное решение извечной проблемы помещиков и крестьян невозможно. Оболт-Оболдуев являет собой типичный образ крепостника, привыкшего жить по особым нормам и считавшего труд крестьян надежным источником своего изобилия и благополучия. Но в главе “Последыш” Н. А. Некрасов показывает, что привычка властвовать так же свойственна помещикам, как и крестьянам — привычка покоряться.
Князь Утятин — барин, который “весь век чудил, дурил”. Жестоким деспотом-крепостником остается он и после 1861 года. Весь облик помещика можно считать символом умирающего крепостничества:

Нос клювом, как у ястреба,
Усы седые, длинные
И — разные глаза:
Один здоровый — светится,
А левый — мутный, пасмурный,
Как оловянный грош!

Весть о царском указе приводит к тому, что Утятина хватил удар:

Известно, не корысть,
А спесь его подрезала,
Соринку он терял.

И крестьяне разыгрывают нелепую комедию, помогая помещику сохранять убежденность в том, что крепостное право вернулось. “Последыш” становится олицетворением господского произвола и стремления надругаться над человеческим достоинством крепостных. Совершенно не зная своих крестьян, “Последыш” отдает нелепые распоряжения: приказывает на “вдове Терентьевой женить Гаврилу Жохова, избу поправить заново, чтоб жили в ней, плодилися и правили тягло!” Мужики хохотом встречают этот приказ, так как “той вдове — под семьдесят, а жениху — шесть лет!” Глухонемого дурака “Последыш” назначает сторожем, пастухам приказывает унять стадо, чтобы коровы своим мычанием не будили барина. Нелепы не только приказы “Последыша”, еще более нелеп и странен он сам, упорно не желающий примириться с отменой крепостного права. Глава “Последыш” уточняет смысл главы “Помещик”. От картин прошлого Н. А. Некрасов переходит к пореформенным годам и убедительно доказывает: старая Русь меняет облик, но крепостники остались теми же. К счастью, постепенно начинают меняться их рабы, хотя в русском крестьянине по-прежнему много покорности. Нет еще того движения народной силы, о котором мечтает поэт, но крестьяне уже не ждут новых бед, народ пробуждается, и поэт надеется:

Русь не шелохнется,
Русь — как убитая!
А загорелась в ней
Искра сокрытая...

“Легенда о двух великих грешниках” подводит своеобразный итог размышлениям Н. А. Некрасова о грехе и счастье. В соответствии с представлениями народа о добре и зле убийство жестокого пана Глуховского, который, хвастаясь, поучает разбойника:

Жить надо, старче, по-моему:
Сколько холопов гублю,
Мучу, пытаю вешаю,
А поглядел бы, как сплю!

—становится способом очистить от грехов свою душу. Это призыв, обращенный к народу, призыв к избавлению от тиранов.