Долохов Федор — «семеновский офицер, известный игрок и бретер». «Долохов был человек среднего роста, курчавый и с светлыми, голубыми глазами. Ему было лет двадцать пять. Он не носил усов, как и все пехотные офицеры, и рот его, самая поразительная черта его лица, был весь виден. Линии этого рта были замечательно тонко изогнуты. В середине верхняя губа энергически опускалась на крепкую нижнюю острым клином, и в углах образовывалось постоянно что-то вроде двух улыбок, по одной с каждой стороны; и все вместе, а особенно в соединении с твердым, наглым, умным взглядом, составляло впечатление такое, что нельзя было не заметить этого лица». Прототипы образа Долохова — Р. И. Дорохов, кутила и храбрец, которого Толстой знал на Кавказе; родственник писателя, известный в начале XIX в. граф Ф. И. Толстой-Американец, послуживший также прототипом героев А. С. Пушкина, А. С. Грибоедова; партизан времен Отечественной войны 1812 г. А. С. Фигнер.


Д. небогат, но умеет поставить себя в обществе так, что все уважают и даже боятся его. Он скучает в условиях обычной жизни и избавляется от скуки странным, даже жестоким образом, совершая невероятные поступки. В 1805 г. за проделки с квартальным он выслан из Петербурга, разжалован в рядовые, однако во время военной кампании возвращает себе офицерское звание.


Д. умен, храбр, хладнокровен, безразличен к смерти. Он тщательно скрывает от посторонних свою нежную привязанность к матери, признаваясь Ростову в том, что все считают его злым человеком, а на самом деле он знать не хочет никого, кроме тех, кого любит.


Разделяя всех людей на полезных и вредных, он видит вокруг себя в основном вредных, нелюбимых, которых готов передавить, коли станут на дороге». Д. дерзок, жесток и коварен. Будучи любовником Элен, он провоцирует на дуэль Пьера; хладнокровно и нечестно обыгрывает Николая Ростова, мстя за отказ Сони на его предложение; помогает Анатолю Курагину готовить побег с Наташей.